Da sempre considerato una sorta di demarcazione tra il territorio di Senigallia e il territorio di Jesi, Montecarotto è ancor oggi erede di certi aspetti senigalliesi, linguistici o di costume, pur avendo ormai assunto la connotazione tipica di uno dei sedici castelli del Contado di Jesi. Il toponimo deriva dal latino Mons Arcis Ruptae, che si riferisce ad una antica rocca che fu demolita intorno all'anno Mille, sulle cui fondamenta fu poi costruita la Chiesa Parrocchiale (XIV sec.). Oggi Montecarotto si identifica con la produzione del vino Verdicchio di alta qualità, competitivo sul mercato italiano ed estero.

La bella cinta muraria intervallata da 5 torrioni di cui uno cilindrico e un altro poligonale, fu restaurata nel 1509 dall’architetto Albertino di Giacomo da Cremona. Emblema della città è la maestosa Torre dell'Orologio costruita nel 1903 con il suo orologio progettato da Pietro Mei nel 1849 che anche oggi viene ricaricato manualmente tutti i giorni. Opera contemporanea è la bella Fontana dell'Unità dei Popoli dell'architetto Massimiliano Pecci che rappresenta il bacino del Mediterraneo. Nella parte alta del paese la la Collegiata della SS. Annunziata notevole monumento neoclassico che conserva molte opere d'arte, tra cui un gruppo scolpito in legno di Corrado Teutonico (1781),una croce processionale in argento sbalzato e cesellato di oreficeria jesina del XVI secolo, due quadri di Ercole Ramazzani e un organo del Settecento costruito nella famosa bottega di Saverio e Sebastiano Vici di Montecarotto. Appena fuori le mura, la Chiesa di S. Francesco del XVII sec. con un bassorilievo con l'adorazione di S. Francesco sulla facciata e il l’organo dell'istriano Pietro Nacchini, maestro di Gaetano Callido. La chiesa dedicata oggi a San Filippo presenta una particolare pianta circolare e tre altari costruiti all’inizio del ‘700, mentre la Chiesa del Crocifisso, fuori le mura, conserva una statua della Madonna di Loreto presente fin dal primo '500.

Tra le bellezze naturali il Parco del Trabocco così chiamato per la presenza dei “trabocchi", che sono piccoli ostacoli posti per rallentare il corso e l’erosione delle acque. È situato tra Montecarotto e Poggio San Marcello. La passeggiata si snoda attraverso il bosco a macchia, ricco specie arboree e avventurose "liane" fino alle rovine di un antico mulino del grano dove si susseguono effervescenti cascatelle.

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